I'd like you to ask yourself, what do you feel when you hear the words "organic chemistry?" What comes to mind? There is a course offered at nearly every university, and it's called Organic Chemistry, and it is a grueling, heavy introduction to the subject, a flood of content that overwhelms students, and you have to ace it if you want to become a doctor or a dentist or a veterinarian. And that is why so many students perceive this science like this ... as an obstacle in their path, and they fear it and they hate it and they call it a weed-out course. What a cruel thing for a subject to do to young people, weed them out. And this perception spread beyond college campuses long ago. There is a universal anxiety about these two words.
Я хочу, чтобы вы спросили себя, что вы чувствуете, когда слышите слова «органическая химия»? Что приходит на ум? Почти в каждом университете есть курс под названием органическая химия, и это тяжёлое, изнурительное введение в предмет, это поток информации, который накрывает студентов с головой, и его нужно знать на отлично, чтобы стать врачом, дантистом или ветеринаром. Поэтому многие студенты смотрят на этот предмет вот так: как на препятствие на своём пути. Его боятся и ненавидят, и называют курсом для отсеивания. Насколько это жестоко для предмета — отсеивать студентов. И это понимание предмета уже давно бытует далеко за пределами колледжей. Эти два слова вызывают тревогу у всех.
I happen to love this science, and I think this position in which we have placed it is inexcusable. It's not good for science, and it's not good for society, and I don't think it has to be this way. And I don't mean that this class should be easier. It shouldn't. But your perception of these two words should not be defined by the experiences of premed students who frankly are going through a very anxious time of their lives. So I'm here today because I believe that a basic knowledge of organic chemistry is valuable, and I think that it can be made accessible to everybody, and I'd like to prove that to you today. Would you let me try?
Но так случилось, что я люблю эту науку, и мне кажется несправедливым то, что мы ей отвели именно это место. Это не хорошо для науки и не хорошо для общества, и я считаю, что так быть не должно. Я вовсе не говорю, что этот предмет должен быть проще. Не должен. Но ваше восприятие этих двух слов не должно определяться опытом слушателей подготовительных медицинских курсов, которые, по правде говоря, переживают непростое время. Так что я стою сегодня здесь, потому что верю в ценность базовых знаний по органической химии, и я думаю, что эти знания можно сделать общедоступными, что я и попробую вам сегодня доказать. Вы мне позволите попытаться?
Audience: Yeah!
Зал: Да!
Jakob Magolan: All right, let's go for it.
Джейкоб Маголан: Хорошо, тогда поехали!
(Laughter)
(Смех)
Here I have one of these overpriced EpiPens. Inside it is a drug called epinephrine. Epinephrine can restart the beat of my heart, or it could stop a life-threatening allergic reaction. An injection of this right here will do it. It would be like turning the ignition switch in my body's fight-or-flight machinery. My heart rate, my blood pressure would go up so blood could rush to my muscles. My pupils would dilate. I would feel a wave of strength. Epinephrine has been the difference between life and death for many people. This is like a little miracle that you can hold in your fingers.
У меня в руке один из этих дорогущих шприцов EpiPen. Внутри него — препарат эпинефрин. Эпинефрин может возобновить моё сердцебиение или остановить опасную для жизни аллергическую реакцию. Достаточно одного укола вот сюда. Это как переключение механизма зажигания «бей или беги» в моём организме. Мои пульс и давление резко увеличатся, поэтому кровь устремится к мышцам. Мои зрачки расширятся. Я почувствую прилив сил. Для многих, эпинефрин — это грань между жизнью и смертью. Это как маленькое чудо в ваших руках.
Here is the chemical structure of epinephrine. This is what organic chemistry looks like. It looks like lines and letters ... No meaning to most people. I'd like to show you what I see when I look at that picture. I see a physical object that has depth and rotating parts, and it's moving. We call this a compound or a molecule, and it is 26 atoms that are stitched together by atomic bonds. The unique arrangement of these atoms gives epinephrine its identity, but nobody has ever actually seen one of these, because they're very small, so we're going to call this an artistic impression, and I want to explain to you how small this is. In here, I have less than half a milligram of it dissolved in water. It's the mass of a grain of sand. The number of epinephrine molecules in here is one quintillion. That's 18 zeroes. That number is hard to visualize. Seven billion of us on this planet? Maybe 400 billion stars in our galaxy? You're not even close. If you wanted to get into the right ballpark, you'd have to imagine every grain of sand on every beach, under all the oceans and lakes, and then shrink them all so they fit in here.
Это химическая структура эпинефрина. Вот так выглядит органическая химия: как чёрточки и буквы... Бессмысленно для многих людей. Я хотел бы показать вам то, что вижу я, когда на это смотрю. Я вижу физический объект, у которого есть глубина и вращающиеся части, и он движется. Это называется соединение или молекула, и оно состоит из 26 атомов, «сшитых» вместе атомными связями. Уникальное расположение этих атомов даёт эпинефрину его индивидуальность. Но никто никогда не видел эти соединения, потому что они очень малы. Поэтому назовём всё это художественным представлением, и сейчас я объясню вам, насколько оно мало. Здесь менее половины миллиграмма вещества, растворённого в воде. Это масса одной песчинки. Количество молекул эпинефрина здесь — один квинтиллион. Это 18 нулей. Такое число сложно представить. Семь миллиардов людей на планете? Около 400 миллиардов звёзд в нашей галактике? Ничего подобного. Если бы вы хотели узнать, насколько их много, представьте себе каждую песчинку на каждом пляже, а также на дне всех океанов и озёр и сожмите их так, чтобы поместить сюда.
Epinephrine is so small we will never see it, not through any microscope ever, but we know what it looks like, because it shows itself through some sophisticated machines with fancy names like "nuclear magnetic resonance spectrometers." So visible or not, we know this molecule very well. We know it is made of four different types of atoms, hydrogen, carbon, oxygen and nitrogen. These are the colors we typically use for them. Everything in our universe is made of little spheres that we call atoms. There's about a hundred of these basic ingredients, and they're all made from three smaller particles: protons, neutrons, electrons. We arrange these atoms into this familiar table. We give them each a name and a number. But life as we know it doesn't need all of these, just a smaller subset, just these. And there are four atoms in particular that stand apart from the rest as the main building blocks of life, and they are the same ones that are found in epinephrine: hydrogen, carbon, nitrogen and oxygen. Now what I tell you next is the most important part. When these atoms connect to form molecules, they follow a set of rules. Hydrogen makes one bond, oxygen always makes two, nitrogen makes three and carbon makes four. That's it. HONC -- one, two, three, four. If you can count to four, and you can misspell the word "honk," you're going to remember this for the rest of your lives.
Эпинефрин настолько мал, что мы никогда его не увидим, даже в микроскоп. Но мы знаем, как он выглядит, потому что он обнаруживает себя, когда мы используем сложнейшие устройства с причудливыми названиями, как, например, «спектрометр ядерного магнитного резонанса». Так что, видимая или нет, эта молекула нам хорошо известна. Мы знаем, что в ней есть четыре разных вида атомов: водород, углерод, кислород и азот. Это цвета, которые мы для них используем. Всё в нашей Вселенной состоит из крошечных сфер, так называемых атомов. Существует около сотни основных компонентов, и все они состоят из трёх видов ещё меньших частиц: протонов, нейтронов, электронов. Мы упорядочиваем атомы в знакомую нам таблицу. Мы даём им всем имя и число. Но в нашей с вами жизни они нужны не все, а только маленькое подмножество, вот это. Есть четыре особых атома, стоящих особняком, — это четыре составных элемента жизни, те же самые, какие мы нашли в эпинефрине: водород, углерод, азот и кислород. То, что я скажу вам дальше, — самое важное. Когда эти атомы соединяются, чтобы образовать молекулы, они следуют определённым правилам. Водород создаёт одну связь, у кислорода есть две связи, у азота — три, и у углерода — четыре. И всё. HONC — один, два, три, четыре. Если вы можете сосчитать до четырёх и простить опечатку в слове «honk» — вы запомните это на всю жизнь.
(Laughter)
(Смех)
Now here I have four bowls with these ingredients. We can use these to build molecules. Let's start with epinephrine. Now, these bonds between atoms, they're made of electrons. Atoms use electrons like arms to reach out and hold their neighbors. Two electrons in each bond, like a handshake, and like a handshake, they are not permanent. They can let go of one atom and grab another. That's what we call a chemical reaction, when atoms exchange partners and make new molecules. The backbone of epinephrine is made mostly of carbon atoms, and that's common. Carbon is life's favorite structural building material, because it makes a good number of handshakes with just the right grip strength. That's why we define organic chemistry as the study of carbon molecules.
Здесь у меня четыре чаши с этими ингредиентами. Можно их использовать, чтобы построить молекулы. Начнём с эпинефрина. Эти связи между атомами состоят из электронов, которые, как руки, помогают атомам добраться до соседей и удержать их. Каждая пара электронов — как рукопожатие, и как рукопожатие, она непостоянна. Они могут отпустить один атом и взять другой. Это мы и называем химической реакцией: когда атомы обмениваются партнёрами и создают новые молекулы. Основу эпинефрина в основном образуют атомы углерода, и это частое явление. В создании структур для всего живого углерод — любимый материал, потому что он делает много рукопожатий и у него подходящая сила захвата. Поэтому мы и определяем органическую химию как изучение молекул углерода.
Now, if we build the smallest molecules we can think of that follow our rules, they highlight our rules, and they have familiar names: water, ammonia and methane, H20 and NH3 and CH4. The words "hydrogen," "oxygen" and "nitrogen" -- we use the same words to name these three molecules that have two atoms each. They still follow the rules, because they have one, two and three bonds between them. That's why oxygen gets called O2.
Теперь, когда мы строим наименьшие вообразимые молекулы по нашим правилам, они подтверждают наши правила, и у них знакомые имена: вода, аммиак и метан: H2O, NH3, и CH4. Слова «водород», «кислород» и «углерод» — мы берём те же слова для этих трёх молекул с двумя атомами у каждой из них, чтобы их назвать. Они тоже следуют правилам, потому что между ними одна, две и три связи. Поэтому кислород называется O2.
I can show you combustion. Here's carbon dioxide, CO2. Above it, let's place water and oxygen, and beside it, some flammable fuels. These fuels are made of just hydrogen and carbon. That's why we call them hydrocarbons. We're very creative.
Я покажу вам реакцию горения. Тут у нас диоксид углерода, СO2. Над ним поместим воду и кислород, и рядом с ним — горючее топливо. Это топливо сделано лишь из водорода и углерода. Поэтому мы называем его углеводород. Очень оригинально.
(Laughter)
(Смех)
So when these crash into molecules of oxygen, as they do in your engine or in your barbecues, they release energy and they reassemble, and every carbon atom ends up at the center of a CO2 molecule, holding on to two oxygens, and all the hydrogens end up as parts of waters, and everybody follows the rules. They are not optional, and they're not optional for bigger molecules either, like these three. This is our favorite vitamin sitting next to our favorite drug,
Когда они сталкиваются с молекулами кислорода, что, к примеру, происходит у вас в двигателе или в барбекю, они высвобождают энергию, перестраиваясь. И каждый атом углерода становится в центре молекулы СО2, удерживая два кислорода. И как итог, молекулы водорода входят в состав воды, и все действуют по правилам. Эти правила обязательны, и они так же обязательны и для бóльших молекул, таких, как эти три. Это наш любимый витамин, рядом к нашим любимым наркотиком.
(Laughter)
(Смех)
and morphine is one of the most important stories in medical history. It marks medicine's first real triumph over physical pain, and every molecule has a story, and they are all published. They're written by scientists, and they're read by other scientists, so we have handy representations to do this quickly on paper, and I need to teach you how to do that.
Морфин — одно из важнейших событий в истории медицины. Он знаменует первый медицинский триумф над физической болью, и у каждой молекулы есть история, и все они опубликованы. Они написаны учёными, и читают их другие учёные, и у нас есть удобные символы, чтобы делать это быстро на бумаге, и я должен вас этому научить.
So we lay epinephrine flat on a page, and then we replace all the spheres with simple letters, and then the bonds that lie in the plane of the page, they just become regular lines, and the bonds that point forwards and backwards, they become little triangles, either solid or dashed to indicate depth. We don't actually draw these carbons. We save time by just hiding them. They're represented by corners between the bonds, and we also hide every hydrogen that's bonded to a carbon. We know they're there whenever a carbon is showing us any fewer than four bonds. The last thing that's done is the bonds between OH and NH. We just get rid of those to make it cleaner, and that's all there is to it. This is the professional way to draw molecules. This is what you see on Wikipedia pages.
Изобразим эпинефрин на плоскости бумаги, затем заменим все сферы простыми буквами, и тогда связи, лежащие в плоскости, становятся обычными линиями, а связи, указывающие вперёд и назад, становятся треугольничками: сплошными или штриховыми для обозначения глубины. Мы на самом деле не рисуем эти атомы углерода, мы экономим время и просто их прячем. Они обозначены углами между связями. Мы также прячем каждый атом водорода, связанный с углеродом. Мы знаем, что они там каждый раз, когда углерод показывает нам менее четырёх связей. Последнее, что мы сделали, это связи между ОH и NH. От них мы избавились для чистоты картинки. И на этом всё. Это профессиональный способ изображения молекул. Как раз то, что вы видите на страницах Википедии.
It takes a little bit of practice, but I think everyone here could do it, but for today, this is epinephrine. This is also called adrenaline. They're one and the same. It's made by your adrenal glands. You have this molecule swimming through your body right now. It's a natural molecule. This EpiPen would just give you a quick quintillion more of them.
Для этого нужно немного практики, но я думаю, любой в зале бы справился. Но на сегодня эпинефрин выглядит так. Он также известен как адреналин. Это то же самое. Его производят ваши надпочечники. У вас в теле сейчас плавает эта самая молекула. Это естественная молекула. Этот EpiPen просто мгновенно дал бы вам на квинтиллион больше таких молекул.
(Laughter)
(Смех)
We can extract epinephrine from the adrenal glands of sheep or cattle, but that's not where this stuff comes from. We make this epinephrine in a factory by stitching together smaller molecules that come mostly from petroleum. And this is 100 percent synthetic. And that word, "synthetic," makes some of us uncomfortable. It's not like the word "natural," which makes us feel safe. But these two molecules, they cannot be distinguished. We're not talking about two cars that are coming off an assembly line here. A car can have a scratch on it, and you can't scratch an atom. These two are identical in a surreal, almost mathematical sense. At this atomic scale, math practically touches reality. And a molecule of epinephrine ... it has no memory of its origin. It just is what it is, and once you have it, the words "natural" and "synthetic," they don't matter, and nature synthesizes this molecule just like we do, except nature is much better at this than we are.
Мы можем получить эпинефрин из надпочечников овец или другого скота, но мы взяли это вещество не оттуда. Мы производим этот эпинефрин на фабрике, путём склеивания меньших молекул, которые чаще всего мы берём из нефти. Это стопроцентная синтетика. Слово «синтетический» беспокоит некоторых из нас. Это не слово «натуральный», означающee для нас «безопасный». Хотя эти две молекулы ничего особенного из себя не представляют. Мы говорим не о двух автомобилях, сходящих со сборочного конвейера. Автомобиль можно поцарапать, но атом не поцарапаешь. Они идентичны в каком-то нереальном, почти математическом смысле. На уровне атомов математика почти соприкасается с реальностью. Также, молекула эпинефрина не помнит о своём происхождении. Это просто молекула, и когда она у вас есть, слова «природный» или «синтетический» не имеют значения, ведь природа синтезирует эту молекулу точно так же, как и мы, разве что природа намного способнее нас.
Before there was life on earth, all the molecules were small, simple: carbon dioxide, water, nitrogen, just simple things. The emergence of life changed that. Life brought biosynthetic factories that are powered by sunlight, and inside these factories, small molecules crash into each other and become large ones: carbohydrates, proteins, nucleic acids, multitudes of spectacular creations. Nature is the original organic chemist, and her construction also fills our sky with the oxygen gas we breathe, this high-energy oxygen.
До зарождения жизни на Земле все молекулы были маленькие и простые: диоксид углерода, вода, азот — только простые вещи. Появление жизни это изменило. Жизнь создала биосинтетические фабрики, работающие на солнечном свете, и внутри этих фабрик маленькие молекулы сталкиваются и становятся большими: углеводами, протеинами, нуклеиновыми кислотами и множеством удивительных творений. Природа — подлинный органический химик, и её творения наполняют наше небо кислородом, которым мы дышим, высокоактивным кислородом.
All of these molecules are infused with the energy of the sun. They store it like batteries. So nature is made of chemicals. Maybe you guys can help me to reclaim this word, "chemical," because it has been stolen from us. It doesn't mean toxic, and it doesn't mean harmful, and it doesn't mean man-made or unnatural. It just means "stuff," OK?
Все эти молекулы наполнены солнечной энергией. Они хранят её, как батарейки. Так что природа состоит из химических веществ. Возможно, вы поможете мне вернуть слово «химический», потому что его у нас украли. Оно не означает токсичный, и оно не означает вредный, и оно не значит сделанный человеком или ненатуральный. Оно просто значит «вещество», понимаете?
(Laughter)
(Смех)
You can't have chemical-free lump charcoal. That is ridiculous.
Не существует угля, не содержащего химических веществ. Это смешно.
(Laughter)
(Смех)
And I'd like to do one more word. The word "natural" doesn't mean "safe," and you all know that. Plenty of nature's chemicals are quite toxic, and others are delicious, and some are both ...
И я хочу объяснить ещё одно слово. «Натуральный» не значит «безопасный», и вы все это знаете. Многие из натуральных химических веществ достаточно токсичные, а другие — очень вкусные, а третьи — всё сразу...
(Laughter)
(Смех)
toxic and delicious.
токсичные и вкусные.
The only way to tell whether something is harmful is to test it, and I don't mean you guys. Professional toxicologists: we have these people. They're well-trained, and you should trust them like I do.
Единственный способ узнать, является ли вещество вредным, — это проверить его, но я не имею в виду вас. Для этого у нас есть профессиональные токсикологи. Они хорошо подготовлены, и вы можете доверять им, как это делаю я.
So nature's molecules are everywhere, including the ones that have decomposed into these black mixtures that we call petroleum. We refine these molecules. There's nothing unnatural about them. We purify them. Now, our dependence on them for energy -- that means that every one of those carbons gets converted into a molecule of CO2. That's a greenhouse gas that is messing up our climate. Maybe knowing this chemistry will make that reality easier to accept for some people, I don't know, but these molecules are not just fossil fuels. They're also the cheapest available raw materials for doing something that we call synthesis. We're using them like pieces of LEGO. We have learned how to connect them or break them apart with great control. I have done a lot of this myself, and I still think it's amazing it's even possible. What we do is kind of like assembling LEGO by dumping boxes of it into washing machines, but it works.
Так что молекулы природы повсюду, включая те, что уже разложились в эти чёрные смеси, которые мы зовём нефть. Мы фильтруем эти молекулы. В них нет ничего ненатурального. Мы очищаем их. Сейчас наша энергия зависит от них, и это означает, что каждый углерод превращается в молекулу CO2. Это парниковый газ, который вносит беспорядок в наш климат. Возможно, эти знания по химии помогут кому-то смириться с реальностью, я не знаю. Но эти молекулы — не просто ископаемое топливо. Они также являются и самым дешёвым сырьём для того, что мы называем синтезом. Мы используем их как частички LEGO. Мы научились соединять и разбивать их, великолепно контролируя процесс. Многое из этого я делаю сам, думаю, что это замечательно, раз такое возможно. То, что мы делаем, напоминает то, как мы собираем конструктор LEGO, выгружая целые ящики всего этого в стиральные машины, но это работает.
We can make molecules that are exact copies of nature, like epinephrine, or we can make creations of our own from scratch, like these two. One of these eases the symptoms of multiple sclerosis; the other one cures a type of blood cancer that we call T-cell lymphoma. A molecule with the right size and shape, it's like a key in a lock, and when it fits, it interferes with the chemistry of a disease. That's how drugs work. Natural or synthetic, they're all just molecules that happen to fit snugly somewhere important.
Мы можем делать точные копии таких молекул, как эпинефрин, или же с нуля создавать свои, как эти две. Одна из них облегчает симптомы рассеянного склероза, другая лечит вид рака крови, который называется Т-клеточная лимфома. Молекула правильного размера и формы — как ключ в замкé: когда она подходит, она вмешивается в химические процессы болезни. Так лекарства и работают. Натуральные или синтетические, это просто молекулы, которые могут встать как раз на нужное место.
But nature is much better at making them than we are, so hers look more impressive than ours, like this one. This is called vancomycin. She gave this majestic beast two chlorine atoms to wear like a pair of earrings. We found vancomycin in a puddle of mud in a jungle in Borneo in 1953. It's made by a bacteria. We can't synthesize this cost-efficiently in a lab. It's too complicated for us, but we can harvest it from its natural source, and we do, because this is one of our most powerful antibiotics. And new molecules are reported in our literature every day. We make them or we find them in every corner of this planet. And that's where drugs come from, and that's why your doctors have amazing powers ...
Хотя у природы получается лучше, чем у нас, её молекулы больше впечатляют. Например, эта, которая называется ванкомицин. Этому величественному творению природа дала два атома хлорина, как пару серёжек. Мы обнаружили ванкомицин в луже грязи в джунглях Борнео в 1953 году. Его производят бактерии. Мы не можем незатратно синтезировать его в лаборатории. Это очень сложно. Но мы можем его собрать, используя натуральные источники, и мы делаем это, так как это один из самых мощных антибиотиков. Сообщения о новых молекулах появляются в печати каждый день. Мы создаём эти молекулы или находим их в каждом уголке планеты. Вот откуда берутся лекарства и удивительные способности наших врачей...
(Laughter)
(Смех)
to cure deadly infections and everything else.
излечивать опасные инфекции и всё остальное.
Being a physician today is like being a knight in shining armor. They fight battles with courage and composure, but also with good equipment. So let's not forget the role of the blacksmith in this picture, because without the blacksmith, things would look a little different ...
Сегодняшние врачи подобны рыцарям в блестящих доспехах. Они сражаются смело и с достоинством, но также и с хорошим снаряжением. Так что давайте не будем забывать о роли кузнеца в этой истории, потому что без кузнеца всё бы выглядело немного иначе...
(Laughter)
(Смех)
But this science is bigger than medicine. It is oils and solvents and flavors, fabrics, all plastics, the cushions that you're sitting on right now -- they're all manufactured, and they're mostly carbon, so that makes all of it organic chemistry. This is a rich science.
Но эта наука не ограничивается медициной. Это и маслá, и растворители, и ароматизаторы, и ткани, и пластмасса, и подушки, на которых вы сейчас сидите, — всё это изготавливается, и чаще всего из углерода. Так что, всё это — органическая химия. Это очень богатая наука.
I left out a lot today: phosphorus and sulfur and the other atoms, and why they all bond the way they do, and symmetry and non-bonding electrons, and atoms that are charged, and reactions and their mechanisms, and it goes on and on and on, and synthesis takes a long time to learn.
Многое из своего рассказа я упустил: фосфор, серу, атомы других веществ, а также и то, почему они соединяются именно так, и симметрию, и свободные электроны, и заряженные атомы, и реакции и их механизмы, и так далее, и синтез, который нужно изучать много времени.
But I didn't come here to teach you guys organic chemistry -- I just wanted to show it to you, and I had a lot of help with that today from a young man named Weston Durland, and you've already seen him. He's an undergraduate student in chemistry, and he also happens to be pretty good with computer graphics.
Но ведь я не пришёл сюда, чтобы учить вас органической химии: я лишь хотел вам её показать. Сегодня мне очень помог молодой человек по имени Уэстон Дюрланд, и вы его уже видели. Он студент бакалавриата по химии, а также он неплохо разбирается в компьютерной графике.
(Laughter)
(Смех)
So Weston designed all the moving molecules that you saw today. He and I wanted to demonstrate through the use of graphics like these to help someone talk about this intricate science. But our main goal was just to show you that organic chemistry is not something to be afraid of. It is, at its core, a window through which the beauty of the natural world looks richer.
Уэстон сделал все движущиеся молекулы, которые вы видели сегодня. Мы с ним хотели показать вам, как такая графика помогает нам говорить о такой замысловатой науке. Однако нашей главной задачей было показать вам, что органической химии не стоит бояться. Это, по своей сути, окно, через которое вся красота природного мира выглядит ещё богаче.
Thank you.
Спасибо.
(Applause)
(Аплодисменты)