I'd like you to ask yourself, what do you feel when you hear the words "organic chemistry?" What comes to mind? There is a course offered at nearly every university, and it's called Organic Chemistry, and it is a grueling, heavy introduction to the subject, a flood of content that overwhelms students, and you have to ace it if you want to become a doctor or a dentist or a veterinarian. And that is why so many students perceive this science like this ... as an obstacle in their path, and they fear it and they hate it and they call it a weed-out course. What a cruel thing for a subject to do to young people, weed them out. And this perception spread beyond college campuses long ago. There is a universal anxiety about these two words.
Gostaria que você se perguntasse: o que sente quando ouve as palavras "química orgânica"? O que vem à sua mente? Existe um curso oferecido em quase todas as universidades, chamado "Química Orgânica", que é uma introdução sobre esse assunto, muito cansativa, um mar de informações que sobrecarrega o aluno, que tem que se tornar um perito se quiser ser médico, dentista ou veterinário. É por isso que tantos alunos consideram esta disciplina assim: uma barreira, que eles temem e odeiam e a chamam de curso de eliminação. Que coisa cruel para uma disciplina fazer com os jovens, eliminá-los. Essa percepção se espalhou para além das universidades há muito tempo. Há uma ansiedade universal nessas duas palavras.
I happen to love this science, and I think this position in which we have placed it is inexcusable. It's not good for science, and it's not good for society, and I don't think it has to be this way. And I don't mean that this class should be easier. It shouldn't. But your perception of these two words should not be defined by the experiences of premed students who frankly are going through a very anxious time of their lives. So I'm here today because I believe that a basic knowledge of organic chemistry is valuable, and I think that it can be made accessible to everybody, and I'd like to prove that to you today. Would you let me try?
Eu amo essa disciplina e acho que essa postura que assumimos é indesculpável. Não é bom para a ciência e nem para a sociedade e não acho que deva ser assim. Não acredito que essa aula deva ser mais fácil. Não deveria! Mas a percepção das pessoas sobre essas duas palavras não deve ser determinada pelas experiências dos alunos de pré-medicina que, francamente, passam por um momento de muita ansiedade. Estou aqui hoje porque acredito que o conhecimento de química orgânica é valioso, pode ser acessível a todos e gostaria de provar isso. Posso tentar?
Audience: Yeah!
Plateia: Sim!
Jakob Magolan: All right, let's go for it.
Jakob Magolan: Beleza, vamos em frente.
(Laughter)
(Risos)
Here I have one of these overpriced EpiPens. Inside it is a drug called epinephrine. Epinephrine can restart the beat of my heart, or it could stop a life-threatening allergic reaction. An injection of this right here will do it. It would be like turning the ignition switch in my body's fight-or-flight machinery. My heart rate, my blood pressure would go up so blood could rush to my muscles. My pupils would dilate. I would feel a wave of strength. Epinephrine has been the difference between life and death for many people. This is like a little miracle that you can hold in your fingers.
Esta é uma seringa muito cara. Dentro dela tem uma droga chamada epinefrina. A epinefrina pode reiniciar as batidas do coração ou interromper uma reação alérgica com risco de vida. Esta injeção vai fazer isso. É como gerar uma reação de luta ou fuga do meu corpo. O batimento cardíaco e a pressão subiriam para o sangue correr para os músculos. Minhas pupilas se dilatariam. Eu sentiria uma onda de força. A epinefrina é a diferença entre a vida e a morte para muitas pessoas. É como um pequeno milagre que está em nossas mãos.
Here is the chemical structure of epinephrine. This is what organic chemistry looks like. It looks like lines and letters ... No meaning to most people. I'd like to show you what I see when I look at that picture. I see a physical object that has depth and rotating parts, and it's moving. We call this a compound or a molecule, and it is 26 atoms that are stitched together by atomic bonds. The unique arrangement of these atoms gives epinephrine its identity, but nobody has ever actually seen one of these, because they're very small, so we're going to call this an artistic impression, and I want to explain to you how small this is. In here, I have less than half a milligram of it dissolved in water. It's the mass of a grain of sand. The number of epinephrine molecules in here is one quintillion. That's 18 zeroes. That number is hard to visualize. Seven billion of us on this planet? Maybe 400 billion stars in our galaxy? You're not even close. If you wanted to get into the right ballpark, you'd have to imagine every grain of sand on every beach, under all the oceans and lakes, and then shrink them all so they fit in here.
Esta é a estrutura química da epinefrina. É assim que a química orgânica se parece. Apenas linhas e letras... sem significado para muitas pessoas. Gostaria de mostrar o que vejo quando olho para essa figura. Vejo um objeto que tem profundidade e partes rotativas e que se movem. Nós a chamamos de composto ou molécula com 26 átomos unidos por ligações atômicas. O arranjo único desses átomos é o que dá à epinefrina a sua identidade, mas ninguém nunca viu um deles, porque são muito pequenos e vamos chamar esta representação de visão artística, e gostaria de explicar como ele é pequeno. Tenho aqui menos de meio miligrama dissolvido em água. É a massa de um grão de areia. O número de moléculas de epinefrina aqui é de um quintilhão. São 18 zeros. Um número difícil de visualizar. Sete bilhões de pessoas neste planeta? Talvez 400 bilhões de estrelas na nossa galáxia? Não estamos nem perto. Se quisermos uma alternativa correta, temos que imaginar cada grão de areia em cada praia, sob todos os oceanos e lagos, e encolher tudo para que caibam aqui.
Epinephrine is so small we will never see it, not through any microscope ever, but we know what it looks like, because it shows itself through some sophisticated machines with fancy names like "nuclear magnetic resonance spectrometers." So visible or not, we know this molecule very well. We know it is made of four different types of atoms, hydrogen, carbon, oxygen and nitrogen. These are the colors we typically use for them. Everything in our universe is made of little spheres that we call atoms. There's about a hundred of these basic ingredients, and they're all made from three smaller particles: protons, neutrons, electrons. We arrange these atoms into this familiar table. We give them each a name and a number. But life as we know it doesn't need all of these, just a smaller subset, just these. And there are four atoms in particular that stand apart from the rest as the main building blocks of life, and they are the same ones that are found in epinephrine: hydrogen, carbon, nitrogen and oxygen. Now what I tell you next is the most important part. When these atoms connect to form molecules, they follow a set of rules. Hydrogen makes one bond, oxygen always makes two, nitrogen makes three and carbon makes four. That's it. HONC -- one, two, three, four. If you can count to four, and you can misspell the word "honk," you're going to remember this for the rest of your lives.
A epinefrina é tão pequena que jamais a veremos, não através de qualquer microscópio, mas sabemos como ela é, porque ela aparece em algumas máquinas sofisticadas, com nomes extravagantes, como "espectrômetros de ressonância magnética nuclear". Visível ou não, nós conhecemos essa molécula muito bem. Sabemos que é feita de quatro diferentes átomos, hidrogênio, carbono, oxigênio e nitrogênio. Essas são as cores que costumamos usar para eles. Todo o universo é feito de pequenas esferas chamadas átomos. Há quase uma centena desses ingredientes básicos, e todos eles têm três partículas menores: prótons, nêutrons, elétrons. Organizamos esses átomos numa tabela que todos conhecem bem. Atribuímos a eles um nome e número. Para existir vida não se precisa de todos, apenas um subconjunto menor, apenas esses. Há quatro átomos especiais que se destacam do resto, como blocos principais da vida e são os mesmos encontrados na epinefrina: hidrogênio, carbono, nitrogênio e oxigênio. Falarei agora o mais importante. Quando esses átomos se ligam para formar as moléculas, eles seguem um conjunto de regras. O hidrogênio tem uma ligação, o oxigênio sempre duas, nitrogênio tem três e o carbono quatro. É isso. HONC, um, dois, três, quatro. Se sabemos contar até quatro, e erramos a palavra "HONC", lembraremos disso o resto da vida.
(Laughter)
(Risos)
Now here I have four bowls with these ingredients. We can use these to build molecules. Let's start with epinephrine. Now, these bonds between atoms, they're made of electrons. Atoms use electrons like arms to reach out and hold their neighbors. Two electrons in each bond, like a handshake, and like a handshake, they are not permanent. They can let go of one atom and grab another. That's what we call a chemical reaction, when atoms exchange partners and make new molecules. The backbone of epinephrine is made mostly of carbon atoms, and that's common. Carbon is life's favorite structural building material, because it makes a good number of handshakes with just the right grip strength. That's why we define organic chemistry as the study of carbon molecules.
Vejam as quatro tigelas com esses ingredientes. Podemos usá-los para construir moléculas. Vamos começar com a epinefrina. As ligações entre os átomos são feitas com elétrons. Os átomos usam os elétrons para alcançar e segurar seus vizinhos. Dois elétrons em cada ligação, e como um aperto de mão, não são permanentes, podem soltar um átomo e pegar outro. É o que chamamos de reação química, os átomos trocam de parceiros e produzem novas moléculas. A espinha dorsal da epinefrina é formada por átomos de carbono, e isso é muito comum. Carbono é o material favorito para a construção da vida, pois faz muitos números de apertos de mão com a força do aperto correta. Por isso definimos a química orgânica como o estudo das moléculas de carbono.
Now, if we build the smallest molecules we can think of that follow our rules, they highlight our rules, and they have familiar names: water, ammonia and methane, H20 and NH3 and CH4. The words "hydrogen," "oxygen" and "nitrogen" -- we use the same words to name these three molecules that have two atoms each. They still follow the rules, because they have one, two and three bonds between them. That's why oxygen gets called O2.
Se construirmos as menores moléculas que sigam essas regras, elas ressaltam as regras e têm nomes familiares: água, amônia e metano, H20, NH3 e CH4. "Hidrogênio", "oxigênio" e "nitrogênio", usamos essas palavras para denominar essas moléculas com dois átomos cada. Elas ainda seguem as regras porque têm uma, duas e três ligações entre elas. Por isso o oxigênio é chamado de O2.
I can show you combustion. Here's carbon dioxide, CO2. Above it, let's place water and oxygen, and beside it, some flammable fuels. These fuels are made of just hydrogen and carbon. That's why we call them hydrocarbons. We're very creative.
Posso mostrar aqui a combustão. Vejam o dióxido de carbono, CO2. Acima dele, colocamos água e oxigênio e, ao lado, alguns combustíveis inflamáveis. Eles são feitos apenas de hidrogênio e carbono. Por isso os chamamos hidrocarbonetos. Somos muito criativos.
(Laughter)
(Risos)
So when these crash into molecules of oxygen, as they do in your engine or in your barbecues, they release energy and they reassemble, and every carbon atom ends up at the center of a CO2 molecule, holding on to two oxygens, and all the hydrogens end up as parts of waters, and everybody follows the rules. They are not optional, and they're not optional for bigger molecules either, like these three. This is our favorite vitamin sitting next to our favorite drug,
Quando eles colidem com o oxigênio, como acontece no motor do carro ou naquele churrasco, eles liberam energia e se reagrupam, e cada carbono acaba no centro de uma molécula de CO2, segurando dois oxigênios, e todos os hidrogênios acabam como água e todos seguem as regras. Elas não são opcionais, e não são também para as moléculas maiores, como essas três. Esta é a nossa vitamina favorita ao lado da nossa droga favorita, (Risos)
(Laughter)
and morphine is one of the most important stories in medical history. It marks medicine's first real triumph over physical pain, and every molecule has a story, and they are all published. They're written by scientists, and they're read by other scientists, so we have handy representations to do this quickly on paper, and I need to teach you how to do that.
e a morfina, que tem uma das mais importantes histórias da medicina. O primeiro e verdadeiro triunfo da medicina sobre a dor física e toda molécula tem uma história e todas elas foram publicadas. São escritas por cientistas e lidas por outros cientistas, podemos representar tudo num papel e eu gostaria de mostrar como se faz isso. Colocamos a epinefrina em uma página,
So we lay epinephrine flat on a page, and then we replace all the spheres with simple letters, and then the bonds that lie in the plane of the page, they just become regular lines, and the bonds that point forwards and backwards, they become little triangles, either solid or dashed to indicate depth. We don't actually draw these carbons. We save time by just hiding them. They're represented by corners between the bonds, and we also hide every hydrogen that's bonded to a carbon. We know they're there whenever a carbon is showing us any fewer than four bonds. The last thing that's done is the bonds between OH and NH. We just get rid of those to make it cleaner, and that's all there is to it. This is the professional way to draw molecules. This is what you see on Wikipedia pages.
depois substituímos todas as esferas por letras e as ligações que estão no plano da página, acabam se tornando linhas normais, e as outras ligações se tornam pequenos triângulos, sólidos ou tracejados, indicando profundidade. Não se desenham esses carbonos. Economiza-se tempo escondendo-os. Estão representados nos vértices formado pelas ligações, e também escondemos os hidrogênios ligados a um carbono. Sabemos que estão lá sempre que um carbono apresenta menos que quatro ligações. A última coisa é a ligação entre o OH e o NH. Nós os escondemos para deixar tudo limpo, que é o objetivo de tudo isso. É a maneira profissional de se desenharem moléculas. É o que se vê nas páginas da Wikipedia.
It takes a little bit of practice, but I think everyone here could do it, but for today, this is epinephrine. This is also called adrenaline. They're one and the same. It's made by your adrenal glands. You have this molecule swimming through your body right now. It's a natural molecule. This EpiPen would just give you a quick quintillion more of them.
É preciso um pouco de prática, mas acho que todos poderiam fazer isso, mas, por hoje, é a epinefrina. Ela também é chamada adrenalina. É a mesma coisa. É fabricada pelas suprarenais. Essa molécula está nadando no seu corpo neste momento. É uma molécula natural. Esta seringa te dará simplesmente um quintilhão delas mais rapidamente.
(Laughter)
(Risos)
We can extract epinephrine from the adrenal glands of sheep or cattle, but that's not where this stuff comes from. We make this epinephrine in a factory by stitching together smaller molecules that come mostly from petroleum. And this is 100 percent synthetic. And that word, "synthetic," makes some of us uncomfortable. It's not like the word "natural," which makes us feel safe. But these two molecules, they cannot be distinguished. We're not talking about two cars that are coming off an assembly line here. A car can have a scratch on it, and you can't scratch an atom. These two are identical in a surreal, almost mathematical sense. At this atomic scale, math practically touches reality. And a molecule of epinephrine ... it has no memory of its origin. It just is what it is, and once you have it, the words "natural" and "synthetic," they don't matter, and nature synthesizes this molecule just like we do, except nature is much better at this than we are.
Pode-se extrair epinefrina das glândulas suprarenais das ovelhas ou do gado, mas não é deles que vem esse material. Fazemos a epinefrina numa fábrica costurando pequenas moléculas que vêm principalmente do petróleo. Ela é 100% sintética. Algumas pessoas não gostam dessa palavra "sintética". Não é como a palavra "natural", que nos faz sentir seguros. Mas essas duas moléculas são idênticas. Não estamos falando de dois carros que saem de uma linha de montagem. Um carro pode ser riscado, mas não se pode riscar um átomo. Os dois são idênticos em um sentido surreal, quase matemático. Nesta escala atômica, a matemática praticamente toca a realidade. Uma molécula de epinefrina não se lembra de onde veio. Ela é o que é, e uma vez que as temos, as palavras "natural" e "sintético" não importam. E a natureza sintetiza essa molécula da mesma forma, exceto que a natureza é muito melhor que nós.
Before there was life on earth, all the molecules were small, simple: carbon dioxide, water, nitrogen, just simple things. The emergence of life changed that. Life brought biosynthetic factories that are powered by sunlight, and inside these factories, small molecules crash into each other and become large ones: carbohydrates, proteins, nucleic acids, multitudes of spectacular creations. Nature is the original organic chemist, and her construction also fills our sky with the oxygen gas we breathe, this high-energy oxygen.
Antes de haver vida na terra, as moléculas eram pequenas, simples: dióxido de carbono, água, nitrogênio, somente coisas simples. O surgimento da vida mudou tudo. A vida trouxe fábricas biossintéticas alimentadas pela luz e, dentro delas, as moléculas colidem entre si e se tornam maiores: carboidratos, proteínas, ácidos nucleicos, uma profusão de criações espetaculares. A natureza é a química orgânica original e ela produz o oxigênio que respiramos, esse oxigênio de alta energia.
All of these molecules are infused with the energy of the sun. They store it like batteries. So nature is made of chemicals. Maybe you guys can help me to reclaim this word, "chemical," because it has been stolen from us. It doesn't mean toxic, and it doesn't mean harmful, and it doesn't mean man-made or unnatural. It just means "stuff," OK?
Todas essas moléculas são infundidas com a energia do Sol. Elas a armazenam como baterias. A natureza é feita de produtos químicos. Talvez vocês possam me ajudar a recuperar a palavra "química" porque ela nos foi roubada. Ela não significa nem tóxico nem prejudicial, nem significa sintético ou não natural. Significa apenas "coisas", certo?
(Laughter)
(Risos)
You can't have chemical-free lump charcoal. That is ridiculous.
Não existe carvão sem química. É ridículo.
(Laughter)
(Risos)
And I'd like to do one more word. The word "natural" doesn't mean "safe," and you all know that. Plenty of nature's chemicals are quite toxic, and others are delicious, and some are both ...
Gostaria de falar mais uma coisa. A palavra "natural" não significa "seguro" e todos sabem disso. Muita química da natureza é muito tóxica e outras são deliciosas e algumas são ambas...
(Laughter)
(Risos)
toxic and delicious.
tóxica e deliciosa.
The only way to tell whether something is harmful is to test it, and I don't mean you guys. Professional toxicologists: we have these people. They're well-trained, and you should trust them like I do.
A única maneira de saber se algo é prejudicial é testá-lo e não quero dizer que vocês o façam. Existem toxicologistas profissionais para isso. Eles são bem treinados e devemos confiar neles.
So nature's molecules are everywhere, including the ones that have decomposed into these black mixtures that we call petroleum. We refine these molecules. There's nothing unnatural about them. We purify them. Now, our dependence on them for energy -- that means that every one of those carbons gets converted into a molecule of CO2. That's a greenhouse gas that is messing up our climate. Maybe knowing this chemistry will make that reality easier to accept for some people, I don't know, but these molecules are not just fossil fuels. They're also the cheapest available raw materials for doing something that we call synthesis. We're using them like pieces of LEGO. We have learned how to connect them or break them apart with great control. I have done a lot of this myself, and I still think it's amazing it's even possible. What we do is kind of like assembling LEGO by dumping boxes of it into washing machines, but it works.
As moléculas estão por toda parte, incluindo aquelas que foram decompostas nessa mistura que chamamos de petróleo. Nós refinamos essas moléculas. Não há nada de anormal nisso. Nós as purificamos. Nossa dependência delas por energia significa que cada um desses carbonos é convertido em uma molécula de CO2. É um gás de efeito estufa que está bagunçando o nosso clima. Talvez, conhecer essa química torne essa realidade mais fácil de aceitar para algumas pessoas, não sei, mas as moléculas não são só combustíveis fósseis. Elas são as matérias-primas mais baratas que existem para fazer algo que chamamos de síntese. Nós as usamos como peças de LEGO. Aprendemos como montá-las ou desmontá-las com muito controle. Eu mesmo fiz muito isso e ainda acho incrível que seja possível. O que fazemos é tipo montar um LEGO, jogando um monte de caixas dele em máquinas de lavar, mas funciona.
We can make molecules that are exact copies of nature, like epinephrine, or we can make creations of our own from scratch, like these two. One of these eases the symptoms of multiple sclerosis; the other one cures a type of blood cancer that we call T-cell lymphoma. A molecule with the right size and shape, it's like a key in a lock, and when it fits, it interferes with the chemistry of a disease. That's how drugs work. Natural or synthetic, they're all just molecules that happen to fit snugly somewhere important.
Podemos criar moléculas que sejam cópias exatas da natureza, como a epinefrina ou podemos criar as nossas próprias, a partir do zero, como essas duas. Uma delas alivia os sintomas da esclerose múltipla; e a o outra cura um tipo de câncer no sangue, o linfoma de células T. Uma molécula do tamanho e forma corretos, é como uma chave numa fechadura e quando se encaixa, interfere com a química da doença. É assim que as drogas funcionam. Natural ou sintética, elas são moléculas que se encaixam perfeitamente no local correto.
But nature is much better at making them than we are, so hers look more impressive than ours, like this one. This is called vancomycin. She gave this majestic beast two chlorine atoms to wear like a pair of earrings. We found vancomycin in a puddle of mud in a jungle in Borneo in 1953. It's made by a bacteria. We can't synthesize this cost-efficiently in a lab. It's too complicated for us, but we can harvest it from its natural source, and we do, because this is one of our most powerful antibiotics. And new molecules are reported in our literature every day. We make them or we find them in every corner of this planet. And that's where drugs come from, and that's why your doctors have amazing powers ...
Mas, as da natureza são muito melhores, e impressionam mais que as nossas, como esta. Ela é chamada de vancomicina. Ela deu a essa fera majestosa dois átomos de cloro, para usar como um par de brincos. Encontramos a vancomicina numa poça de lama na selva em Bornéu em 1953. Ela é produzida por uma bactéria. Não se pode sintetizá-la em laboratório, economicamente. É muito complicado, mas podemos colhê-la em sua fonte natural e é isso que fazemos, porque ela é um dos antibióticos mais poderosos. E surgem novas moléculas na literatura todos os dias. Nós as criamos ou as encontramos ao redor do planeta. É daí que vêm as drogas e é por isso que médicos têm poderes incríveis
(Laughter)
(Risos)
to cure deadly infections and everything else.
para curar infecções mortais e tudo mais.
Being a physician today is like being a knight in shining armor. They fight battles with courage and composure, but also with good equipment. So let's not forget the role of the blacksmith in this picture, because without the blacksmith, things would look a little different ...
Ser médico hoje é como ser um cavaleiro de armadura reluzente. Eles travam batalhas com coragem e sangue frio, mas também com bons equipamentos. Não vamos esquecer o papel do ferreiro nesta foto, porque sem ele, as coisas seriam um pouco diferentes.
(Laughter)
(Risos)
But this science is bigger than medicine. It is oils and solvents and flavors, fabrics, all plastics, the cushions that you're sitting on right now -- they're all manufactured, and they're mostly carbon, so that makes all of it organic chemistry. This is a rich science.
Mas esta ciência é maior que a medicina. São os óleos e solventes, sabores, tecidos, os plásticos, a almofada em que você está sentado; são fabricados e são, na maioria, carbono, que compõem toda a química orgânica. Esta é uma ciência rica. Muita coisa foi deixada de fora hoje:
I left out a lot today: phosphorus and sulfur and the other atoms, and why they all bond the way they do, and symmetry and non-bonding electrons, and atoms that are charged, and reactions and their mechanisms, and it goes on and on and on, and synthesis takes a long time to learn.
fósforo e enxofre e outros átomos, e por que todos se ligam da maneira que fazem, a simetria, os elétrons livres, os átomos ionizados, reações e seus mecanismos, que continuam para sempre e a síntese que demanda muito tempo.
But I didn't come here to teach you guys organic chemistry -- I just wanted to show it to you, and I had a lot of help with that today from a young man named Weston Durland, and you've already seen him. He's an undergraduate student in chemistry, and he also happens to be pretty good with computer graphics.
Mas eu não vim aqui ensinar química orgânica; eu só queria mostrá-la, e tive muita ajuda de um jovem chamado Weston Durland, e você já o viu. É um estudante de graduação em química, e também muito bom com computação gráfica.
(Laughter)
So Weston designed all the moving molecules that you saw today. He and I wanted to demonstrate through the use of graphics like these to help someone talk about this intricate science. But our main goal was just to show you that organic chemistry is not something to be afraid of. It is, at its core, a window through which the beauty of the natural world looks richer.
(Risos) Weston desenhou todas as moléculas em movimento mostradas aqui hoje. Ele e eu queríamos demonstrar por meio de gráficos como esses, e ajudar a mostrar essa ciência. Mas nosso principal objetivo foi mostrar que a química orgânica não é algo para se ter medo. É, no fundo, uma janela através da qual a beleza do mundo natural parece mais rica.
Thank you.
Obrigado.
(Applause)
(Aplausos)